Procediendo de una familia de árbitros, pues también su padre y su abuelo fueron árbitros de primera división en Bélgica, Bleeckere inició su carrera como árbitro en 1984. El 1 de abril de 1995 dirigió su primer partido en el juego entre el KAA Gent y el RFC Lieja. Se convirtió en árbitro FIFA en 1998 y dirigió su primer partido internacional el 2 de junio del 2000 en un amistoso entre Portugal y Gales.


En el Mundial de Sudáfrica 2010 ha dirigido tres partidos: en primera fase, Argentina-Corea del Sur y Estados Unidos-Argelia; mientras que, en octavos de final, dirigió el partido Paraguay-Japón.
En sus últimos años sus actuaciones han estado marcadas por la polémica, lo que ha conferido cierta fama en los círculos futbolísticos. En la semifinal de Liga de Campeones del año 2010 entre el Inter de Milán y el FC Barcelona, expulsó al jugador Motta al entender que había agredido a Sergio Busquets por un manotazo claro. En la semifinal de Liga de Campeones del año 2011 entre el Real Madrid y el FC Barcelona anuló un gol a Gonzalo Higuaín por entender que Cristiano Ronaldo, que había sido empujado por Gerard Piqué, había hecho falta a Javier Mascherano.
Al margen de su ocupación arbitral, De Bleeckere trabaja como relaciones públicas de una empresa fabricante de escaleras en su país.
A nivel individual tiene cuatro trofeos al mejor árbitro del año en Bélgica (2000, 2001, 2002 y 2003) y también un trofeo al tercer mejor árbitro del año según la IFFHS en 2008.
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